העלילה
העלילה ברובה מתרחשת באיזור מנהטן של ניו-יורק, וכמו קומדיות מצבים נוספות בניו יורק (דוגמאת "חברים" ו"סיינפלד") עוקבת אחרי מספר חברים וחייהם בעיר. המאפיין הבולט ביותר בסידרה הוא שהסיפור מסופר מנקודת מבטו של טד המבוגר בשנת 2030, שמספר לילדיו כל צעד בסיפור של פגישת אמם, ובהתאם לכך העלילה מוצגת לעיתים קרובות בצורה סובייקטיבית ולא אמינה, מה שמשמש בסיס לחלק גדול מההומור. לעיתים קרובות ניתנים רמזים לעתיד להתרחש, כשבדרך כלל מתחיל טד המבוגר להיסחף בסיפור על אירועים בסדר לא כרונולוגי (ואז נזכר שהוא מקדים את זמנו ומוסיף "אבל על זה אני אספר אחר כך", או באנגלית "More On That Later"). לפעמים טד "מעדן" חלקים בסיפור שיתאימו לילדיו או משנה אותם כדי להעביר מוסר השכל. (לדוגמא, הוא מזכיר פעמים רבות כיצד "אכל סנדביץ'" בקולג'). אשתו של טד, נכון לעונה השביעית וככל הנראה גם לשאר הסידרה עד לסופה, לא מופיעה אבל טד מספר עליה פרטים נוספים ככל שהסידרה מתקדמת.
הסיפור מתחיל כשמרשל, חברו הטוב, מציע נישואים ללילי. בעקבות הצעת הנישואים, טד מבין שיכול להיות שהוא יישאר לבד, או לפי הגדרתו בפרק הראשון: "הרווק המלחיץ בגיל העמידה שהילדים קוראים לו "דוד טד". והוא פוצח בחיפוש אחרי אהבת אמת, הוא נעזר בבארני חברו ההולל, בעל הדעות המטורפות, שאמנם מתנגד לרצונו של טד להתמסד אך עדיין עוזר לו. דרך המשחק "פגשת את טד?", פוגש טד את רובין, וחושב שהוא מתאהב ממבט ראשון, אך לרובין אין את אותם רצונות להתמסד, מה שיוצר המון דיאלוגים משעשעים.
חלק ניכר מהפרקים פותחים בכך שטד העתידי (שאינו נראה בפועל, אך מדובב על ידי שחקן אחר, בוב סאגט), מתחיל לספר לילדיו סיפור ולאחר מכן הסיפור עובר לחייו של טד הצעיר.
עונה ראשונה
הסיפור של טד מתחיל בשנת 2005, אז הוא היה רווק בן 27 שהתפרנס כארכיטקט צעיר. הוא גר בדירה ביחד עם שני השותפים שלו - מרשל אריקסון (ג'ייסון סגל), סטודנט למשפטים ובאופן לא רשמי גם חברתו של מרשל, לילי אלדרין, (אליסון הניגן), גננת בגן ילדים. בפרק הראשון בסדרה, מרשל מציע ללילי נישואים והיא מסכימה. טד מבין שעליו להתחיל לחפש את הנפש התאומה שלו ולהתמסד, בניגוד לחברו בארני סטינסון (ניל פטריק האריס), רודף-נשים ידוע המביע התנגדות נחרצת למוסד הנישואין.
מסע החיפושים מתחיל לאחר שטד פוגש כתבת צעירה בשם רובין שרבוטסקי (קובי סמולדרס) בה הוא מתאהב ואף אומר לה את זה בפגישה הראשונה. רובין לעומת זאת, לא ממהרת להיכנס לתוך מערכת יחסים ולכן טד ורובין נשארים ידידים בלבד. טד העתידי מגלה שרובין היא לא אמם של הילדים שלו לאחר שהוא אומר בסוף הפרק הראשון "זהו הסיפור של איך פגשתי את... דודתכם [כינוי בסלנג] רובין". במהלך העונה ישנם ניסיונות רבים של טד ורובין להיות ביחד (פעם טד מחליט שהוא רוצה לחזור לרובין ופעם רובין מחליטה שהיא אוהבת את טד) אך הדבר לא עולה בטוב. בפרק האחרון של העונה הראשונה טד ורובין מחליטים להיות ביחד למרות חילוקי הדעות שלהם בנושא ההתמסדות.
ללילי יש במהלך העונה ספקות לגבי הנישואים למרשל ובסוף העונה לילי החליטה שהיא רוצה לנסוע לבית הספר לאומנות בסן פרנסיסקו, והחתונה מתבטלת.
עונה שנייה
העונה השנייה נפתחת כאשר טד ורובין הם זוג, וליבו של מרשל שבור עקב עזיבתה של לילי. לאחר שהבינה שהיא לא אמנית מחליטה לילי לחזור לניו-יורק ואחרי מספר פרקים מרשל והיא חוזרים להיות ביחד. באחד הפרקים מתערבים מרשל ובארני על סטירות בנוגע לשאלה - למה רובין מסרבת להיכנס לקניונים? מרשל טוען שהתחתנה בקניון, בארני טוען כי יש לרובין "קלטת לוהטת" שצולמה בקניון. התשובה היא כי רובין הייתה בתחילת שנות ה-90 כוכבת פופ קנדית בעלת להיט אחד שנקרא "Let's Go To The Mall" ("בואו נלך לקניון"). מרשל זוכה בהתערבות, והוא רשאי לתת לבארני 5 סטירות בכל מקום ובכל זמן שהוא יבחר (במהלך העונה מרשל כבר נתן לבארני 2 סטירות מתוך ה-5). עוד מתגלה במהלך העונה שלבארני יש אח שחור הומוסקסואל.
בפרק סיום העונה מרשל ולילי מתחתנים וטד מגלה לבארני שהוא ורובין נפרדו עקב חילוקי הדעות בעניין הנישואין. העונה מסתיימת במשפט "זה הולך להיות אג- חכה לזה" ("This is going to be legen- wait for it") המפורסם של בארני לאחר שטד אומר לו שהם חוזרים "לקרוע את העיר" פעם נוספת כרווקים.
עונה שלישית
בארני פותח את העונה כשהוא אומר "dary!" ("דִי!") כסיום למשפט שאמר בסוף העונה השנייה. רובין חוזרת מטיול בארגנטינה ביחד עם החבר החדש שלה, גאיאל (אנריקה איגלסיאס). מרשל ולילי עוברים לגור בדירה משלהם, שמתגלה עם רצפה עקומה. בארני מקבל ממרשל את הסטירה השלישית בחג ההודי-סטירה ("Slapsgiving", על משקל השם של חג ההודיה "Thanksgiving").
טד העתידי מספר לילדיו את הסיפור עם המטרייה הצהובה (ששייכת לאמם) אותה מצא במסיבה למרות שהוא לא פגש עדיין את אמם. טד פוגש בסטלה, רופאה נחמדה איתה הוא יוצא במהלך העונה. רובין שוכבת עם בארני אחרי שחבר שלה עזב אותה וכשטד שומע על כך הוא מנתק את הקשר שלו עם בארני. באותו זמן, מישהי מיסתורית מחבלת בניסיונותיו של בארני להתחיל עם נשים. אחרי פרק שלם של "פלייאוף הנשים שיצאו עם בארני", האישה המסתורית מתגלה לבסוף כאַבִּי (בריטני ספירס), המזכירה של סטלה (הרופאה איתה טד יוצא) שרוצה לנקום בבארני על כך שהוא לא התקשר אליה לאחר שהם שכבו.
בפרק הסיום של העונה טד ובארני נפגעים בתאונת דרכים ומחליטים לחדש את הקשר ביניהם. בארני מבין שיש לו רגשות עמוקים כלפי רובין וטד מחליט להציע נישואים לסטלה.
עונה רביעית
סטלה מסכימה להתחתן עם טד. רובין מקבלת הצעת עבודה ביפן ולוקחת אותה אך מתפטרת וחוזרת לניו-יורק כדי להיות בחתונתו של טד. אחרי שסטלה מסרבת לבואה של רובין, האקסית של טד לחתונתם, מתעוררת בעיה כי הגרוש שלה (ואבי הילדה שלה), טוני, מסרב להביא את הילדה המשותפת לחתונה. טד נשלח להביא את הילדה ובסופו של דבר מזמין גם את טוני לחתונה. סטלה שפוגשת את טוני, נוטשת את טד בחופה על מנת לחזור אל טוני. בארני נאבק ומנסה לדחות את הרגשות שיש לו כלפי רובין. טד ורובין הופכים להיות שותפים לאחר שמרשל ולילי עוברים לביתם החדש (וחושבים אם להביא תינוק לעולם). רובין מקבלת עבודה כמגישת תוכנית בוקר שמשודרת ב-4 לפנות בוקר. לקראת סיום העונה טד פוגש את סטלה ואת טוני, פגישה שלפי דבריו כמבוגר "שינתה את חייו". טד מגלה על רגשותיו של בארני כלפי רובין. בפרק סיום העונה רובין מגלה שבארני אוהב אותה וטד משתכנע לקבל הצעה להיות מרצה לארכיטקטורה באוניברסיטה במקום להמשיך לעבוד כארכיטקט. טד העתידי מגלה לנו שאשתו של טד (האמא) הייתה באותה כיתה אליה נכנס טד בתור מרצה.
עונה חמישית
בפרק הראשון מסתבר שטד נכנס בטעות לכיתת כלכלה ולא ארכיטקטורה. רובין ובארני מנהלים מערכת יחסים אך לבסוף מחליטים להיפרד. במהלך העונה גם בארני וגם רובין מראים רגשות חרטה על אובדן מערכת היחסים ביניהם. מרשל נותן סטירה נוספת לבארני (הרביעית מתוך 5), שוב בחג ה-"Slapsgiving" אותו הוא המציא. טד יוצא עם דוקטורנטית בשם סינדי (רייצ'ל בילסון) שמסתבר שהיא השותפה לדירה של אשתו העתידית (עם זאת, טד אינו פוגש את אשתו לעתיד). טד קונה בית, אך למרות מחאת החברים כי הבית ישן, מוזנח ואף מסוכן הוא מחליט לשפץ אותו. טד העתידי מגלה לנו שאותו הבית זה הבית בו המשפחה העתידית גרה ובה יושבים הילדים שמקשיבים לכל "הסדרה". לילי ומרשל עדיין לא בטוחים אם הם רוצים להביא תינוק ומשאירים את ההחלטה בידי הגורל. בתחילת העונה מתגלה כי החבורה פגשה "כפילים" של עצמם, כמו גרסה לסבית של רובין, גרסא משופמת של מרשל וחשפנית שנראית בדיוק כמו לילי. קצת יותר מאוחר הם רואים מתאבק שנראה בדיוק כמו טד. בעקבות כך לילי ומארשל מחליטים שברגע שיפגשו את הכפיל של בארני יהיה זה הסימן של היקום להודיע להם שעליהם להיכנס להיריון. בסוף העונה לילי ומארשל רואים נהג מונית ואומן רחוב זהים לבארני (בארני האמיתי בתחפושות). לאחר זמן מה לילי חושבת שמוכר בדוכן הוא הכפיל שלבארני והם מחליטים להביא תינוק לעולם. רובין פוגשת את דון שעובד איתה בהנחיית לתוכנית הבוקר ומחליטה לצאת איתו ואף לעבור לגור איתו. בפרק הסיום מקבלת רובין הצעת עבודה בשיקגו, אך מחליטה שמשום אהבתה לדון, תוותר על ההצעה המפתה ותישאר בניו יורק, רק כדי לגלות שדון עצמו קיבל את ההצעה הנ"ל ומשום כך הוא עובר לשיקגו ונפרד מרובין. בעקבות הפרידה, רובין חוזרת לגור עם טד.
עונה שישית
רובין מנסה להתאושש מהפרידה מדון, טד פוגש שוב את סידני (השותפה של אשתו לעתיד) ומארשל ולילי מנסים להיכנס להיריון. כחלק מהניסיון להיכנס להיריון פוגשים מארשל ולילי את הכפיל האמיתי של בארני, כרופא בענייני פוריות. טד חוזר לעבוד על הבניין החדש של GNB, היכן שבארני ומרשל עובדים. בארני מתאהב בנורה- חברתה של רובין, אך הורס את הקשר בכך שהוא משקר לה על ציפיותיו ממנה. אביו של מרארשל מת ומארשל מנסה להתמודד עם מותו. טד פוגש את זואי שמנסה למנוע את הקמת הבניין החדש של GNB כי כדי לבנות אותו צריך להרוס בניין היסטורי שהיא מנסה להגן עליו. בהתחלה טד עוזר לה כי הוא מנסה לצאת איתה אבל אז הוא מגלה שהיא נשואה ל"קפטן". אחרי שטד מגלה הוא מפסיק לעזור לה והוא וזואי הופכים לאוייבים. בהמשך זואי מתחברת לחבורה, ומתחילה לבלות איתם בבר וחוגגת איתם את חג ההודיה אפילו שטד שונא את זה. בהמשך מתגלה שבין זואי לבעלה "הקפטן" יש בעיות בנישואים ושהם נפרדו,באותו פרק מתגלה שטד מאוהב בזואי ושזואי מאוהבת בו הם מגלים את זה אחרי שמראשל עוזר להם. אחרי המוות של אביו של מארשל, מארשל נשאר בבית אמו ועוזר לה ולאחיו להתמודד עם המוות הוא מנהל קשר רציף עם החבורה בטלפון. בנוסף לכך בארני מחליט לגלות מי זה אביו ואפילו מחזק אתו את הקשר. מארשל ולילי מצליחים להיכנס להריון. זואי וטד נפרדים.
עונה שביעית
העונה השביעית עלתה ב-19 בספטמבר 2011. העונה מתחילה בחתונה של בארני, למרות שאנחנו לא יודעים מי הכלה. משם אנחנו חוזרים אחורה אל חתונתו של פאנצ'י, חברו של טד מקליבלנד. בארני רוצה לחזור לנורה, רובין רוצה לחזור לבארני וטד בכלל איבד את האופטימיות של התאהבות, עד שהוא פוגש בדמות מוכרת, ויקטוריה. רובין בינתיים מנסה להתמודד על כך שעד שהיא רוצה את בארני, הוא עושה דבר שהוא אף פעם לא עשה - מחזר אחרי בחורה אחת בלבד. רק שזו לא היא, זו נורה. היא נאלצת אפילו ללכת לפסיכולוג (קאל פן) שיעזור לה (כיוון שכתוצאה מההתאהבות בבארני היא תקפה בחורה), עד שהיא מתאהבת גם בו ושניהם מתחילים לצאת. ויקטוריה מספרת לטד שהיא מאורסת, ומוסיפה פרט קטן: טד והיא לעולם לא יצליחו להיות במערכת יחסים מכיוון שטד עדיין בקשר עם רובין.
